主要讲述的是纪晓岚青年时代的故事,由多个故事组成,以单元剧的形式拍摄。少年纪晓岚(黄维德 饰)号称天下第一才子,科举功课对他来说,已经不是问题。他爱管事,好打抱不平,并终于在一个朋友出事的时候,为朋友充当了一回业余讼师。他凭着雄辩和机智,成功地将被定成死罪的朋友救了出来。而后,在他才发现他朋友确实犯了罪,又作为受害人的讼师起诉朋友,并最终将朋友送回了监狱。这件事后,纪晓岚却再也不能平静地读书了,他对讼师的职业上了瘾并乐此不疲……但是,纪晓岚的讼师生涯却遭到了更大的挑战。这里边有来自糊涂官乌七(王刚 饰)的糊涂断案法,还有向来以关系、门路作为讼师第一要务的吴正义(张东升饰)的挑战。纪晓岚在其后的几个案子,如富豪被杀案,假皇上案,新娘失踪案等等,都和吴正义针锋相对……而纪晓岚最大的挑战还来自于吴正义的女儿吴师师(伊能静 饰)。这个要强的女孩子熟读了所有的律法书,通晓所有的案例。吴师师虽然表面上和纪晓岚不共戴天,可实际上,两个人却惺惺相惜。两个人的爱情和争斗,在整个故事中显得极其复杂而又有趣……